独蒜兰中丁二酸苄酯苷类化学成分的研究(1)
[摘要] 应用反相硅胶ODS、大孔树脂、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20和HPLC等多种色谱分离技术，从中药山慈菇来源之一——独蒜兰Pleione bulbocodioides干燥假鳞茎中分离得到10个丁二酸苄酯苷类化合物和1个苄醇糖苷类化合物，根据理化性质和波谱数据分别鉴定为loroglossin(1)，grammatophylloside A(2)，cronupapine(3)，(-)-(2R，3S)-1-[4-(β-D-吡喃葡萄糖氧)苄基]-4-甲基-2-异丁基酒石酸酯(4)，vandaterosideⅡ(5)，grammatophylloside B(6)，(-)-(S)-1，4-二-[4-(β-D-吡喃葡萄糖氧)苄基]-2-异丙基苹果酸酯(7)，gymnosideⅠ(8)，militarine(9)，dactylorhin A(10)，天麻苷(11)。其中化合物1～7为首次从独蒜兰属植物中分离得到。
[关键词] 山慈菇;独蒜兰;丁二酸苄酯苷类化合物;抗痴呆活性
, 百拇医药
[收稿日期] 2014-11-18
[基金项目] 国家自然科学基金项目 (81173529)
[通信作者] 李帅，Tel：(010)63164628，Fax：(010)63017757，E-mail： lishuai@imm.ac.cn
[作者简介] 韩少伟，硕士研究生，E-mail：swhan@imm.ac.cn
Studies on glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates of Pleione bulbocodioides
HAN Shao-wei， WANG Chao， CUI Bao-song， LI Shuai
(State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines， Institute of Materia Medica，Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College， Beijing 100050， China)
, 百拇医药
[Abstract] Ten glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates and one benzyl alcohol glycoside were isolated from the dry tuber of Pleione bulbocodioides， which is a specie of Orchidaceae family and its dry tuber is one of the main sources of traditional Chinese medicine ″shan-ci-gu″， by a combination of various column chromatographic methods， including ODS， macroporous adsorbent resin， Sepheadex LH-20， and preparative HPLC. Their structures were identified on the basis of chemical evidences and spectroscopic analysis asloroglossin(1)， grammatophylloside A(2)， cronupapine(3)， (-)-(2R， 3S)-1-(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl)-4-methyl-2-isobutyltartrate(4)， vandaterosideⅡ(5)， grammatophylloside B(6)， bis[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl](S)-2-isopropylmalate(7)， gymnosideⅠ(8)， militarine(9)， dactylorhin A(10)， gastrodin(11). Compounds 1-7 were isolated from this genus for the fir--st time.
, 百拇医药
[Key words] Cemastrae Pseudobulbus Pseudobulbus; Pleione bulbocodioides; glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates; anti-alzheimer
doi：10.4268/cjcmm20150524
独蒜兰Pleione bulbocodioides( Franch. ) Rolfe为兰科Orchidaceae独蒜兰属植物，其干燥假鳞茎是中药山慈菇的主要来源之一。山慈菇为少常用中药，2010年版《中国药典》记载其主要来源为兰科植物杜鹃兰Cremastra appendiculata ( D.Don ) Makino、独蒜兰P. bulbocodioides或云南独蒜兰P. yunnanensis Rolfe的干燥假鳞茎。其味甘、微辛、性凉，具有清热解毒，化痰散结的功效，主要用于痈肿疔毒、瘰疬痰核、蛇虫咬伤、癥瘕痞块等[1]。
, 百拇医药
目前国内外对于山慈菇化学成分的研究主要包括菲类[2-10]、联苄类[3，7-8，11-18]、萜类[3，19]、甾体类[5，7， 20-21]、黄酮类[4]、长链脂肪及简单芳香化合物[4，12-13，20，23-25]、丁二酸苄酯苷类[7-8，22，26]等。对其药理活性的研究主要集中在菲与二氢菲类、联苄类化合物所表现出的肿瘤细胞毒，抗血管生成，以及抗菌、抗病毒等与其传统功效相关的药理活性[2]。结合文献调研和前期研究发现独蒜兰和云南独蒜兰中含有丁二酸苄酯苷类化合物[27]，该类化合物的结构特点是含有丁二酸基本母核和4-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙醇或葡萄糖以苄酯或糖苷键的形式连接而成的一类化合物，而对山慈菇中该类化合物的研究报道较少，而且文献[28-30]报道丁二酸苄酯苷类化合物在东莨菪碱和D-Gal+NaNO2等诱导的多种学习记忆障碍模型上，对小鼠的学习记忆障碍显示出较好的改善效果，具有抗痴呆活性。因此，本文在前期对独蒜兰中菲类和联苄类化学成分研究的基础上[5]，对其含有丁二酸苄酯苷类化合物的部位进行了系统的化学成分研究，而且药理活性筛选结果也显示该部位对东莨菪碱所致小鼠学习记忆障碍的症状具有明显改善作用，即该部位具有一定的抗痴呆作用，利用多种色谱和波谱技术，分离并鉴定了11个化合物，包括10个丁二酸苄酯苷类化合物和1个苄醇糖苷类化合物，其中化合物1～7为首次从该属植物中分离得到，充分阐明了独蒜兰中该部位的药效物质基础，为其抗痴呆活性这一非传统药用功效奠定了物质基础。, 百拇医药(韩少伟 王超 崔保松 李帅)
[关键词] 山慈菇;独蒜兰;丁二酸苄酯苷类化合物;抗痴呆活性
, 百拇医药
[收稿日期] 2014-11-18
[基金项目] 国家自然科学基金项目 (81173529)
[通信作者] 李帅，Tel：(010)63164628，Fax：(010)63017757，E-mail： lishuai@imm.ac.cn
[作者简介] 韩少伟，硕士研究生，E-mail：swhan@imm.ac.cn
Studies on glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates of Pleione bulbocodioides
HAN Shao-wei， WANG Chao， CUI Bao-song， LI Shuai
(State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines， Institute of Materia Medica，Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College， Beijing 100050， China)
, 百拇医药
[Abstract] Ten glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates and one benzyl alcohol glycoside were isolated from the dry tuber of Pleione bulbocodioides， which is a specie of Orchidaceae family and its dry tuber is one of the main sources of traditional Chinese medicine ″shan-ci-gu″， by a combination of various column chromatographic methods， including ODS， macroporous adsorbent resin， Sepheadex LH-20， and preparative HPLC. Their structures were identified on the basis of chemical evidences and spectroscopic analysis asloroglossin(1)， grammatophylloside A(2)， cronupapine(3)， (-)-(2R， 3S)-1-(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl)-4-methyl-2-isobutyltartrate(4)， vandaterosideⅡ(5)， grammatophylloside B(6)， bis[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl](S)-2-isopropylmalate(7)， gymnosideⅠ(8)， militarine(9)， dactylorhin A(10)， gastrodin(11). Compounds 1-7 were isolated from this genus for the fir--st time.
, 百拇医药
[Key words] Cemastrae Pseudobulbus Pseudobulbus; Pleione bulbocodioides; glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates; anti-alzheimer
doi：10.4268/cjcmm20150524
独蒜兰Pleione bulbocodioides( Franch. ) Rolfe为兰科Orchidaceae独蒜兰属植物，其干燥假鳞茎是中药山慈菇的主要来源之一。山慈菇为少常用中药，2010年版《中国药典》记载其主要来源为兰科植物杜鹃兰Cremastra appendiculata ( D.Don ) Makino、独蒜兰P. bulbocodioides或云南独蒜兰P. yunnanensis Rolfe的干燥假鳞茎。其味甘、微辛、性凉，具有清热解毒，化痰散结的功效，主要用于痈肿疔毒、瘰疬痰核、蛇虫咬伤、癥瘕痞块等[1]。
, 百拇医药
目前国内外对于山慈菇化学成分的研究主要包括菲类[2-10]、联苄类[3，7-8，11-18]、萜类[3，19]、甾体类[5，7， 20-21]、黄酮类[4]、长链脂肪及简单芳香化合物[4，12-13，20，23-25]、丁二酸苄酯苷类[7-8，22，26]等。对其药理活性的研究主要集中在菲与二氢菲类、联苄类化合物所表现出的肿瘤细胞毒，抗血管生成，以及抗菌、抗病毒等与其传统功效相关的药理活性[2]。结合文献调研和前期研究发现独蒜兰和云南独蒜兰中含有丁二酸苄酯苷类化合物[27]，该类化合物的结构特点是含有丁二酸基本母核和4-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙醇或葡萄糖以苄酯或糖苷键的形式连接而成的一类化合物，而对山慈菇中该类化合物的研究报道较少，而且文献[28-30]报道丁二酸苄酯苷类化合物在东莨菪碱和D-Gal+NaNO2等诱导的多种学习记忆障碍模型上，对小鼠的学习记忆障碍显示出较好的改善效果，具有抗痴呆活性。因此，本文在前期对独蒜兰中菲类和联苄类化学成分研究的基础上[5]，对其含有丁二酸苄酯苷类化合物的部位进行了系统的化学成分研究，而且药理活性筛选结果也显示该部位对东莨菪碱所致小鼠学习记忆障碍的症状具有明显改善作用，即该部位具有一定的抗痴呆作用，利用多种色谱和波谱技术，分离并鉴定了11个化合物，包括10个丁二酸苄酯苷类化合物和1个苄醇糖苷类化合物，其中化合物1～7为首次从该属植物中分离得到，充分阐明了独蒜兰中该部位的药效物质基础，为其抗痴呆活性这一非传统药用功效奠定了物质基础。, 百拇医药(韩少伟 王超 崔保松 李帅)